U organskoj kemiji postoje dvije glavne klase etera: jednostavan i složen. To su kemijski spojevi koji nastaju tijekom hidrolize (cijepanje molekule vode). Eteri (koji se nazivaju i esteri) dobivaju se hidrolizom odgovarajućih alkohola, a esteri (esteri) odgovarajućeg alkohola i kiseline.
Unatoč sličnom nazivu, eteri i esteri dvije su potpuno različite klase spojeva. Primljeni su na različite načine. Imaju različita kemijska svojstva. Razlikuju se u strukturnoj formuli. Zajednička su samo neka fizička svojstva njihovih najpoznatijih predstavnika..
Fizička svojstva etera i estera
Eteri - slabo topivi u vodi, malo kipuće tekućine lako su zapaljive. Na sobnoj temperaturi, eteri ugodno mirišu na bezbojnu tekućinu..
Mali esteri molekularne težine, koji su lako hlapljive, bezbojne tekućine, ugodno mirišu, često po plodovima ili cvjetovima. S porastom ugljikovog lanca acilne skupine i ostataka alkohola, njihova svojstva postaju različita. Takvi su esteri krutine. Njihovo talište ovisi o duljini ugljikovih radikala i strukturi molekule..
Struktura etera i estera
Oba spoja imaju vezu s eterom (-O-), ali u esterima je dio složenije funkcionalne skupine (-COO), u kojem je prvi atom kisika jednostranom vezom (-O-) povezan s ugljikovim atomom, a drugi dvostrukim ( = O).
Shematski se mogu predstaviti na sljedeći način:
- Eter: R-O-Rl
- Ester: R-COO-Rl
Ovisno o radikalima u R i R1, eteri se dijele na:
- Simetrični esteri - oni kod kojih su alkilni radikali identični, na primjer, dipropil eter, dietil eter, dibutil eter, itd..
- Asimetrični esteri ili pomiješani s različitim radikalima, na primjer, etil propil eter, metilfenil eter, butil izopropil, itd..
Esteri se dijele na:
- Esteri alkohola i mineralne kiseline: sulfat (-SO3H), nitrati (-NO2) itd..
- Esteri alkohola i karboksilne kiseline, na primjer, C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO-, itd..
Razmotrite kemijska svojstva etera. Eteri imaju malu reaktivnost, zbog čega se često koriste kao otapala. Reagiraju samo u ekstremnim uvjetima ili sa vrlo reaktivnim spojevima. Za razliku od estera, esteri su više reaktivni. Lako ulaze u reakciju hidrolize, saponifikacije itd.
eteri
Reakcija etera sa halogenidom vodika:
Većina etera može se raspadati pod utjecajem bromovodične kiseline (HBr) da bi tvorili alkil bromide ili reakcijom s hidrojodnom kiselinom (HI) da nastanu alkil jodidi.
CH3-0-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I
CH3-OH + HI = CH3I + H20
Stvaranje oksonijevih spojeva:
Sumporna, jodna i druge jake kiseline, kada reagiraju s eterima, tvore oksonijeve spojeve - proizvode spojeva višeg reda.
CH3-0-CH3 + HCl = (CH3) 20 = HCl
Interakcija etera i metalnog natrija:
Kada se zagrijavaju s osnovnim metalima, na primjer, metalnim natrijem, eteri se razgrađuju na alkoholate i alkil natrij.
CH3-0-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na
Autooksidacija etera:
U prisutnosti kisika, eteri se polako autooksidiraju da nastanu hidroperoksid i dialkil peroksid. Autoksidacija je spontana oksidacija spoja u zraku.
C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
esteri
Hidroliza estera:
U kiseloj sredini ester hidrolizira, stvarajući odgovarajuću kiselinu i alkohol.
CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H20
Saponifikacija estera:
Pri povišenim temperaturama, esteri reagiraju s vodenim otopinama jakih baza, poput natrijevog ili kalijevog hidroksida, pri čemu nastaju soli karboksilne kiseline. Soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju se sapuni. Nusprodukt reakcije saponifikacije je alkohol..
CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH
Reeterifikacijske (razmjenske) reakcije:
Esteri ulaze u metaboličke reakcije djelovanjem alkohola (alkoholiza), kiseline (acidoliza) ili dvostrukom izmjenom uz interakciju dvaju estera.
CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5
Kemijska reakcija s amonijakom:
Esteri mogu komunicirati s amonijakom (NH3) i nastaju amid i alkohol. Oni također reagiraju s aminima po istom principu..
CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH
Ester reakcije oporavka:
Esteri se mogu reducirati s vodikom (H2) u prisutnosti bakrovog kromita (Cu (CrO2) 2).
CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH
